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Synthèse de β-fluoroamines cycliques par réarrangement de β-aminoalcools & Réactions tandem via des transferts d’hydrogène catalysés par des complexes d’iridium
- Bruno Anxionnat, doctorant PhD student Crédits : ESPCI ParisTech
Grâce à ses propriétés intrinsèques (taille, électronégativité…), introduire un atome de fluor ou un groupement fluoré sur une molécule peut moduler ses propriétés physico-chimiques et donc son activé. A l’heure actuelle, 20% des médicaments prescrits possèdent un atome de fluor, mais les composés fluorés sont également présents dans le monde de l’agrochimie et des matériaux. Dans une première partie, les techniques développées ces dernières années pour introduire un atome de fluor quaternaire de manière contrôlée ont été décrites. Dans un second temps, nous avons présenté nos résultats concernant le réarrangement de β-aminoalcools cycliques en β fluoroamines cycliques induit par le DAST développé récemment au Laboratoire. Ce réarrangement a été appliqué à la synthèse de molécules fluorées possédant des squelettes originaux.
Dans la deuxième partie, nous avons présenté nos résultats concernant les réactions catalysées par des complexes d’iridium développées indépendamment du sujet précédent. Après avoir rappelé dans une première partie bibliographique les avancées réalisées dans les réactions tandem catalysées par des complexes d’iridium, nos résultats concernant la mise au point de conditions réactionnelles pour réaliser des α alkylation de nitriles ou d’esters ont été discutés. Ces conditions permettent notamment la synthèse d’une diversité de molécules hétérocycliques polysubstituées.